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硫醇

有机化学中,将包含巯基官能团(-SH)的一类非芳香化合物称为硫醇。从结构上来说,可以看成普通醇中的氧被硫替换之后形成的。除甲硫醇在室温下为气体外,其他硫醇均为液体或固体。低级硫醇一般有难闻的气味,有毒。硫醇可由卤代烷与硫氢化钠起取代反应制得,可作药物、解毒剂和橡胶硫化促进剂。

硫醇中,硫原子为不等性 sp 杂化态,两个单电子占据的 sp 杂化轨道分别与烃基碳和氢形成 σ 键,还有两对孤对电子占据另外的两个 sp 杂化轨道。由于硫的 3s 和 3p 轨道形成的杂化轨道比氧的 2s 和 2p 轨道形成的杂化轨道大,故 C-S 和 S-H 键分别比 C-O 和 O-H 键长。

在甲硫醇中 C-S 和 S-H 键键长分别为 0.182 nm 和 0.134 nm,都比甲醇中的 C-O 和 O-H 键长大。∠CSH 则为 96°,小于 ∠COH。

硫的电负性比氧小,所以硫醇的偶极矩也比相应的醇小。

甲硫醇在室温下为气体外,其他硫醇均为液体或固体。硫醇分子间有偶极吸引力,但小于醇分子间的偶极吸引力,且硫醇分子间无明显的氢键作用,也无明显的缔合作用。因此,硫醇的沸点比分子量相近的烷烃高,比分子量相近的醇低,与分子量相近的硫醚相似。

硫醇与水间不能很好地形成氢键,所以硫醇在水中的溶解度比相应的醇小得多。常温下,乙硫醇在水中的溶解度仅为 1.5g/100mL。

低级的硫醇有强烈且令人厌恶的气味,乙硫醇的臭味尤其明显,所以常用乙硫醇作为天然气中的警觉剂,用以警示天然气泄漏。不过随着分子量的增加,硫醇的臭味渐弱,九碳以上的硫醇则有令人愉快的气味。

巯基是硫醇化学性质的主要体现。其中 S-H 键涉及硫较大的 3s/3p 组成的杂化轨道与氢较小的 1s 轨道成键,所以 S-H 键较弱,硫醇具有酸性。硫上还有孤对电子,所以巯基也可被氧化。

硫醇可由卤代烷与硫氢化钠起取代反应制得,或将卤代烷与硫脲反应,然后将产物用碱液处理制得。醇与硫化氢进行高温催化反应,能大量生产廉价的乙硫醇和丁硫醇。

有些硫醇可作药物、解毒剂和橡胶硫化促进剂,也可用作合成杀菌剂的原料。例如,2-巯基苯并噻唑可作橡胶的硫化促进剂;2,3-二巯基丙醇可作砷中毒的解毒剂;6-巯基嘌呤可治癌。

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