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capsaicin

辣椒素(英语:Capsaicin)又名辣椒碱,即反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯酰胺,分子结构式为(CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3,是辣椒属植物红辣椒的活性成分。它对包括人类在内的哺乳动物都有刺激性并可在口腔中产生灼烧感。辣椒素和与其相关一些的化合物并称为辣椒素类物质(英语:Capsaicinoids),它们可能是辣椒为阻止草食动物啃食和真菌寄生而产生的次级代谢产物。一般鸟类都对辣椒素类物质不敏感。纯的辣椒素是一种斥水亲脂、无色无嗅的结晶或蜡状化合物。

1816年克里斯蒂安弗里德里希布霍尔茨首次提取到不纯的辣椒素化合物。由于是从辣椒属植物中提取的,他将这种物质称为"capsicin"(也就是为'蕃椒油')。虽然在1876年John Clough Thresh就分离出了纯度很高的辣椒素,并将其命名为"capsaicin"(即为'辣椒素'),但直到1898年才由Karl Micko首次分离出纯净的辣椒素。辣椒素化学成分的确定是在1919年由E. K. Nelson首次完成的,他也部分确认了辣椒素的分子结构。1930年E. Spath和S. F. Darling完成了对辣椒素的人工合成。1961年,日本化学家S. Kosuge和Y. Inagaki从红辣椒中分离出了若干种辣椒素的类似物并将它们命名为"capsaicinoids"(即"辣椒素类物质")。

德国药物学家鲁道夫布克海姆和匈牙利医生Endre Hgyes分别在1873年和1878年发现辣椒油(也就是部分纯化的辣椒素)与黏膜接触时能引起灼烧感并增加胃酸分泌。

所有辣椒素类物质都是C9-C11支链脂肪酸和香草基胺合成的酰胺类化合物,不同辣椒素类物质的主要差异在于脂肪烃侧链长度、是否存在双键和分支点以及相对辣度。辣椒素是辣椒中的主要辣椒元,是辣味的主要决定因子,其次是二氢辣椒素。这两种化合物的辣度差不多是降二氢辣椒素、高二氢辣椒素和高辣椒素的两倍。不同纯辣椒元的稀溶液可以给人带来不同的辛辣感,但其浓溶液无此差别。而ω-羟基辣椒素则是一种不辣的辣椒素类化合物,此外在甜椒中存在无辣味的类辣椒素物质辣椒素酯(capsiate)、二氢辣椒素酯(dihydrocapsiate)和去甲二氢辣椒素酯(Nordihydrocapsiate)。辣椒素酯具有与辣椒素类物质相同的侧链脂肪酸,但分子结构中的香草基胺被香荚兰醇(vanillyl alcohol)代替。

一般认为,辣椒素类物质被是由香草基胺与带支链结构的脂肪酸在红辣椒果实内部子房隔壁上缩合而成的。具体而言,辣椒素是由香草基胺和8-甲基-6-烯基-壬酰辅酶A反应得到的。辣椒素的生物合成取决于基因座pun1上残留的基因AT3,它被公认为是一个脂酰基转移酶编码。

除了这些天然的辣椒素类物质外,还有一种人造的辣椒素类物质N-香草基壬酰胺(VNA或PAVA)。虽然它也存在于辣椒属植物的油性树脂中,但更多情况下是通过人工合成得到的。它能作为参比物质用于测定其他辣椒素类物质的相对辛辣度。

辣椒素大量存在于辣椒属植物果实的胎座组织(用以保护种子)、内膜中,在果实的肉质部分也有少量分布。虽然辣椒种子附着在辣椒果实内壁的白髓上同时白髓又含有高浓度的辣椒素,但辣椒种子本身却不产生任何辣椒素。

辣椒素植物的种子通常由鸟类散播。鸟类动物中能与辣椒素及其相关化学物质结合的TRPV1通道不会对这些辣椒素类物质作出响应(相反哺乳动物的TRPV1通道因其功能多样性和选择性灵敏度而使其会对辣椒素产生响应从而产生辣的味觉)。红辣椒种子随辣椒果实被鸟类摄入,经消化道被排出后仍可发芽,但具有臼齿的哺乳动物在食用辣椒果实的过程中会磨碎辣椒的种子使其失去发芽能力。因此自然选择的结果使辣椒果实中的辣椒素含量增加,因为这样做能减少辣椒果实被不能帮助其传播繁殖的哺乳动物啃食。此外,对野生辣椒的进化生态学研究显示辣椒素作为抗真菌剂阻止病原真菌镰刀霉菌,而受到这种真菌感染的辣椒种子生存能力降低、死亡率增大。

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