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有机化合物

狭义上的有机化合物主要是由元素、氢元素组成,是一定含碳的化合物,但是不包括碳的氧化物(如一氧化碳、二氧化碳)、碳酸、碳酸盐、氰化物、硫氰化物、氰酸盐、金属碳化物、部分简单含碳化合物(如SiC)等物质。但广义化合物可以不含碳元素。有机物是生命产生的物质基础,所有的生命体都含有机化合物。脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象,都涉及到有机化合物的转变。此外,许多与人类生活有密切相关的物质,如石油、天然气、棉花、染料、化纤、塑料、有机玻璃、天然合成药物等,均与有机化合物有着密切联系。

含碳化合物(一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等除外)或碳氢化合物及其衍生物的总称。有机物是生命产生的物质基础。无机化合物通常指不含碳元素的化合物,但少数含碳元素的化合物,如二氧化碳、碳酸、一氧化碳、碳酸盐等不具有有机物的性质,因此这类物质也属于无机物。

有机化合物除含碳元素外,还可能含有氢、氧、氮、氯、磷和硫等元素。

总之,有机化合物都是含碳化合物,但是含碳化合物不一定是有机化合物。

最简单的有机化合物是甲烷(CH4),在自然界的分布很广,甲烷是最简单的有机物,是天然气,沼气,坑气等的主要成分,俗称瓦斯。也是含碳量最小(含氢量最大)的,也是天然气、沼气、油田气及煤矿坑道气的主要成分。它可用来作为燃料及制造氢气、炭黑、一氧化碳、乙炔、氢氰酸及甲醛等物质的原料。

除含碳元素外,绝大多数有机化合物分子中含有氢元素,有些还含氧、氮、卤素、硫和磷等元素。已知的有机化合物近8000万种。早期,有机化合物系指由动植物有机体内取得的物质。自1828年维勒人工合成尿素后,有机物和无机物之间的界线随之消失,但由于历史和习惯的原因,"有机"这个名词仍沿用。有机化合物对人类具有重要意义,地球上所有的生命形式,主要是由有机物组成的。有机物对人类的生命、生活、生产有极重要的意义。地球上所有的生命体中都含有大量有机物。

和无机物相比,有机物数目众多,可达几千万种。而无机物目却只发现数十万种,因为有机化合物的碳原子的结合能力非常强,可以互相结合成碳链或碳环。碳原子数量可以是1、2个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物(聚合物)甚至可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是有机化合物数目繁多的原因之一。

有机化合物一般密度小于2,而无机化合物正好相反。在溶解部分,有机化合物一般可溶于汽油,难溶于水。无机化合物则易溶于水。

早先,人们已知的有机物都从动植物等有机体中取得,所以把这类化合物叫做有机物。到19世纪20年代,科学家先后用无机物人工合成许多有机物,如尿素{CO(NH2)2}、醋酸(CH3COOH)、脂肪等等,从而打破有机物只能从有机体中取得的观念。但是,由于历史和习惯的原因,人们仍然沿用有机物这个名称。

"有机"这历史性名词,可追溯至19世纪,当时生机论者认为有机化合物只能以生物(life-force,vis vitalis )合成。此理论基于有机物与"无机"的基本分别,无机物是不会被生命力合成而来。但后来这理论被推翻,1828年,德国化学家维勒(Friedrich Wohler)首次用无机物氰酸铵合成了有机物 ---- 尿素{CO(NH2)2}。但这个重要发现并没有立即得到其他化学家的承认,因为氰酸铵尚未能用无机物制备出来。直到柯尔柏(H . Kolbe)在1844年合成了醋酸(CH3COOH),柏赛罗(M . Berthelot)在1854年合成了油脂等,有机化学才进入了合成时代,大量的有机物被用人工的方法合成出来。

人类使用有机物的历史很长,世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。据记载中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸(982--992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世纪后期西欧制得了乙醚、硝酸乙酯氯乙烷等。由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体,因此,那时人们仅将从动植物体内得到的物质称为有机物。

人工合成有机物的发展,使人们清楚地认识到,在有机物与无机物之间并没有一个明确的界限,但在它们的组成和性质方面确实存在着某些不同之处。从组成上讲,所有的有机物中都含有碳,多数含氢,其次还含有氧、氮、卤素、硫、磷等,因此,化学家们开始将有机物定义为含碳的化合物。

俗名及缩写

有些化合物常根据它的来源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇是甲醇的俗称,酒精(乙醇)、甘醇(乙二醇)、甘油(丙三醇)、石炭酸(苯酚)、蚁酸(甲酸)、水杨醛(邻羟基苯甲醛)、肉桂醛(β-苯基丙烯醛)、巴豆醛(2-丁烯醛)、水杨酸(邻羟基苯甲酸)、氯仿(三氯甲烷)、草酸(乙二酸)、苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)、甘氨酸(α-氨基乙酸)、丙氨酸(α-氨基丙酸)、谷氨酸(α-氨基戊二酸)、D-葡萄糖、D-果糖(用费歇尔投影式表示糖的开链结构)等。还有一些化合物常用它的缩写及商品名称,如:RNA(核糖核酸)、DNA(脱氧核糖核酸)、阿司匹林(乙酰水杨酸)、煤酚皂或来苏儿(47%-53%的三种甲酚的肥皂水溶液)、福尔马林(40%的甲醛水溶液)、扑热息痛(对羟基乙酰苯胺)、尼古丁(烟碱)等。

有机物种类繁多,可分为烃和烃的衍生物两大类。根据有机物分子的碳架结构,还可分成开链化合物、碳环化合物和杂环化合物三类。根据有机物分子中所含官能团的不同,又分为烷、烯、炔、芳香烃和卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等等。

有机化合物:种类繁多、数目庞大(已知有3000多万种、且还在以每年数百万种的速度增加)。

但组成元素少 有C、H、O、N 、P、 S、 X(卤素:F、Cl、Br、I )等。

1、有机化合物中碳原子的成键特点

碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。

由于碳原子成键的特点,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键相结合。碳原子间不仅可以形成稳定的单键,还可以形成稳定的双键或三键。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。因此,含有原子种类相同,每种原子数目也相同的分子,其原子可能有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。

2、有机化合物的同分异构现象

化合物具有相同的分子式,但结构不同,因此产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。在有机化合物中,当碳原子数目增加时,同分异构体的数目也就越多。同分异构体现象在有机物中十分普遍,这也是有机化合物在自然界中数目非常庞大的一个原因。

(1)可燃性

(2)稳定性差(有机化合物常会因为温度、细菌、空气或光照的影响分解变质)

(3)反应速率比较慢

(4)反应产物复杂

总体来说,有机化合物除少数以外,一般都能燃烧。和无机物相比,它们的热稳定性比较差,电解质受热容易分解。有机物的熔点较低,一般不超过400℃。有机物的极性很弱,因此大多不溶于水。有机物之间的反应,大多是分子间的反应,往往需要一定的活化能,因此反应缓慢,往往需要加入催化剂等方法。而且有机物的反应比较复杂,在同样条件下,一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应,生成不同的产物。

能发生取代反应

1. 烷烃与卤素单质: 卤素单质蒸汽(如不能为溴水)。条件:光照。

2. 苯及苯的同系物与(1)卤素单质(不能为水溶液):条件-- Fe或三溴化铁作催化剂

(2)浓硝酸: 50℃-- 60℃水浴 (3)浓硫酸: 70℃--80℃水浴

3. 卤代烃的水解: NaOH的水溶液

4. 醇与氢卤酸的反应: 新制氢卤酸

5. 乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应。

6.酸与醇的酯化反应:浓硫酸、加热

7.酯类的水解: 无机酸或碱催化

8. 酚与(1)浓溴水(2)浓硝酸

能发生加成反应

1. 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成: H2.卤化氢、水、卤素单质

2. 苯及苯的同系物的加成: H2.Cl2

3. 不饱和烃的衍生物的加成: (包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等)

4. 含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成: HCN、H2等

5. 酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成物质的加成: H2

注意:凡是有机物与H2的加成反应条件均为:催化剂(Ni)、加热

能发生银镜反应

(含-CHO)

1. 所有的醛(RCHO)

2. 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯

3. 葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、 (果糖)

能和新制Cu(OH)2反应的除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等),发生中和反应。

羟基的有机反应

1. 取代(水解)反应: 卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠

2. 加成反应: 烯烃水化、醛+ H2

3. 氧化: 醛氧化

4. 还原: 醛+ H2

在药品的生产、研究及检验等过程中,常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。

分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物,但要求不同,处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物,分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况,一是设法将杂质转化为所需的化合物,另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离(分离后的化合物不必再还原)。

鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团,是哪种化合物。如鉴别一组化合物,就是分别确定各是哪种化合物即可。

有机食品(Organic Food)也叫生态或生物食品等。有机食品是国标上对无污染天然食品比较统一的提法。有机食品通常来自于有机农业生产体系,根据国际有机农业生产要求和相应的标准生产加工的。除有机食品外,国际上还把一些派生的产品如有机化妆品、纺织品、林产品或有机食品生产而提供的生产资料,包括生物农药、有机肥料等,经认证后统称有机产品。

从物质的化学成分来分析,所有食品都是由含碳化合物组成的有机物质,都是有机的食品,没有非有机的食品,因此,从化学成分的角度,把食品称做"有机食品"的说法是没有意义的 。所以,这里所说的"有机"不是化学上的概念--分子中含碳元素--而是指采取一种有机的耕作和加工方式。有机食品是指按照这种方式生产和加工的;产品符合国际或国家有机食品要求和标准;并通过国家有机食品认证机构认证的一切农副产品及其加工品,包括粮食、食用油、菌类、蔬菜、水果、瓜果,干果,奶制品、禽畜产品、蜂蜜、水产品、调料等。

有机食品的主要特点来自于生态良好的有机农业生产体系.有机食品的生产和加工,不使用化学农药、化肥、化学防腐剂等合成物质,也不用基因工程生物及其产物,因此,有机食品是一类真正来自于自然、富营养、高品质和安全环保的生态食品!

有机食品在不同的语言中有不同的名称,国外最普遍的叫法是ORGANIC FOOD 在其它语种中也有称生态食品、自然食品等。联合国粮农和世界卫生组织(FAO/WHO)的食品法典委员会(CODEX)将这类称谓各异但内涵实质基本相同的食品统称为"ORGANIC FOOD"。

食品安全事故越来越多,绿色有机食品开始倍受青睐,人们纷纷开始抢购绿色有机食品。但有机食品由于栽培工序复杂,各种成本偏高,产量也比不过普通蔬菜。直接导致有机农产品价格居高不下,不少人都是望菜兴叹啊!

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