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糖苷

有机化合物的一类,一般都为白色结晶,广泛存在于植物体中,中药车前、甘草、陈皮等都是含甙的药物。亦称"甙"。

单糖半缩醛羟基与另一个分子(例如醇、糖、嘌呤或嘧啶)的羟基、胺基或巯基缩合形成的含糖衍生物

也称配糖体。是单糖或寡糖的半缩醛羟基与另一分子中的羟基、氨基或硫羟基等失水而产生水合物。因此一个糖苷可分为两部分。一部分是糖的残基(糖去掉半缩醛羟基),另一个部分是配基(非糖部分),其键称为糖苷键。配基部分可以是很简单的,也可以是很复杂的。糖苷键可以通过氧、硫、氮原子彼此连接起来,它们的糖苷分别简称为O-苷、S-苷、N-苷或C-苷。糖苷的配基可以是糖,这样就缩合成双糖、寡糖和多糖。

糖苷广泛分布于植物的根、茎、叶、花和果实中。大多是带色晶体,能溶于水。一般味苦。有些有剧毒。水解时生成糖和其他物质。例如苦杏仁苷(amygdalin)C20H27NO11水解的最终产物是葡萄糖c6H12O6、苯甲醛c6H5CHO和氢氰酸hCN。糖苷可用作药物。很多中药的有效成分就是糖苷,例如柴胡桔梗、远志等。由于立体构型的不同,糖苷有α和β两类型。葡萄糖的苷(葡萄苷)和其他糖的苷,大多数是β-型糖苷。

1.大多数甙无色,无臭,具苦味。少数甙有色如黄酮甙、蒽甙、花色甙等。少数具甜味,如甘草

2.多数甙呈中性或酸性,少数呈碱性

3.多数甙可溶于水、乙醇,有些甙可溶于乙酸乙酯与氯仿,难溶于乙醚、石油醚、苯等极性小的有机溶剂。甙类在水或其他极性较大的溶剂中的溶解度,一般随结合的糖分子数的增加而加大。甙元的性质亦可影响甙的溶解度。如氰醇甙在水中易溶而黄酮甙就较难溶。甙元不溶于水,能溶于有机溶剂

4.甙类易被稀酸或酶水解生成糖与甙元。但是有些植物体内原存在的甙中有数个糖分子,称为一级甙,水解时可先脱去部分糖分子生成含糖分子较少的次级甙,次级甙进一步水解得糖与甙元。甙水解成甙元后,在水中的溶解度与疗效往往都大为降低,因此在采集、加工、贮藏与制造含甙类成分的中草药时,必须注意防止水解。例如在采集时尽量减少植物体的破碎,采集后尽快干燥,贮藏中保持干燥,提取时不要在水溶液或酸性溶液中长时间放置等。

5.天然产的甙类一般具有一定的光学活性(大多为左旋性)而无还原性。水解后由于生成还原糖,往往变为右旋性并具还原性。这一性质可用于中草药中甙类成分的检识。水解前后的还原性通常用Fehling试验来检查。

6.某些甙类如皂甙黄酮甙等可与醋酸铅或碱式醋酸铅试剂生成沉淀,此沉淀脱铅后又可恢复成原来的甙。此性质可用于甙类成分的提取。

由于甙元的化学结构种类很多,甙类一般分为下面几类:

-含硫甙

-氰醇甙

-酚和芳香醇衍生的甙类

-羟基蒽醌衍生物有蒽甙

-黄酮类及黄酮甙

-香豆精及香豆精甙

-强心甙

-皂甙

-其他甙类

(1)环烯醚萜甙类(Iridoid g1ycosides)和裂环烯醚萜甙类(Secoiridoid glycosides)是由环烯醚单萜(Iridoids)衍生物与糖所成的甙类。广泛分布于植物界,尤以茜草科、玄参科、龙胆科、鹿蹄草科等为多,如地黄栀子、玄参、龙胆、鹿蹄草等。目前已发现的在80种以上,因其具有多种生物活性而被日趋重视。

本类成分大多为结晶性或无定形固体,具吸湿住,易熔于水、醇、稀丙酮等极性度较大的溶剂。遇酸易水解。且常使植物组织变黑,常有特殊的显色反应

(2)木脂素(Lignans)及其甙类木脂素又称木脂体,是由二分子苯丙烯衍生物聚合而成的化合物。多数为游离状态,或与糖结合成甙。五味子中的五味子素有降谷丙转氨酶的作用;鬼臼属(Podophy11um)多种植物的木脂素及其甙类有抗癌作用,但毒性大,芝麻中的芝麻素只杀虫剂的增效作用等。木脂素类多为白色晶体,具光学活性,游离者多难溶于水,能溶于有机溶剂。遇浓硫酸显色。

[1]皂甙类成分能降低液体表面张力而产生泡沫,故可作为乳化剂。内服后能刺激消化道粘膜,反射地促进呼吸道和消化道粘液腺的分泌,故具祛痰止咳的功效,如桔梗、远志、紫菀常用作祛痰药。桑寄生、接骨木中的皂甙具祛风湿作用。人参皂甙具强壮、大补元气作用,并对某些病理状态的机体起双向调节作用或称适应原样作用。不少皂甙还有降胆固醇、抗炎、抑菌、免疫调节、兴奋或抑制中枢神经、抑制胃液分泌,杀精子、杀软体动物等作用。有些甾体皂甙也有抗肿瘤、抗真菌、抑菌及降胆固醇作用,大量用作合成甾体激素的原料。

甙类即为糖苷类,故可借鉴甙类百科。

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