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同分异构体

同分异构体又称同分异构物。在化学中,是指有着相同分子式的分子,各原子间的化学键也常常是相同的,但是原子排列却不同的一类物质。也就是说,它们有相同的分子式,却有着不同的“结构式”。许多同分异构体有着相同或相似的化学性质。同分异构现象是有机化合物种类繁多数量巨大的原因之一 。

同分异构体是一种有相同化学式,有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物。简单地说,化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象;具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。很多同分异构体有相似的性质。 

同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。

同分异构体的组成和分子量完全相同而分子的结构不同、物理性质和化学性质也不相同,

同分异构体简称异构体。

有机物中的同分异构体分为构造异构和立体异构两大类。具有相同分子式,而分子中原子或基团连接的顺序不同的,称为构造异构。在分子中原子的结合顺序相同,而原子或原子团在空间的相对位置不同的,称为立体异构。

构造异构又分为(碳)链异构、位置异构和官能团异构(异类异构 )。立体异构又分为构象和构型异构,而构型异构还分为顺反异构和旋光异构(又称对映异构)。

雷酸银和氰酸银是人类发现的第一个同分异构体。

1830年,柏济力阿斯提出了一个崭新的化学概念,叫做“同分异性”。意思是说,同样的化学成分,可以组成性质不同的化合物。他认为,氰酸与雷酸,便属于“同分异性”,它们的化学成分一样,却是性质不同的化合物。在此之前,化学界一向认为,一种化合物具有一种成分,绝没有两种不同化合物具有同一化学成分。

有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:

在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息:该有机物的不饱和度。利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多。下面先介绍一下不饱和度的概念:

设有机物分子中碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,该有机物是饱和的,小于2n+2时为不饱和的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1。分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环,就会产生一个不饱和度,每形成一个C≡C,就会产生两个不饱和度,每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度。

书写同分异构体时,关键在于书写的有序性和规律性。

例1:写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。

【解析】经判断,C7H16为饱和烷烃

第一步,写出最长碳链:

第二步,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链,余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(以下相似);

第三步,去掉最长碳链中的两个碳原子,⑴作为两个支链(两个甲基):

①分别连在两个不同碳原子上

②分别连在同一个碳原子上

③作为一个支链(乙基)

第四步,去掉最长碳链中的三个碳原子,

①作为三个支链(三个甲基)

②作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。

最后用氢原子补足碳原子的四个价键。

例2:写出分子式为C5H10的同分异构体。

【解析】在书写含官能团的同分异构体时,通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写,也可按其它顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应注意有序思考,防止漏写或重写。

⑴按官能团位置异构书写:

⑵按碳链异构书写:

⑶再按异类异构书写:

①“成直链、一线串”②“从头摘、挂中间”③“往边排、不到端”

以C5H12为例,写出C5H12的各种同分异构

(1)“成直链、一线串”:CH3CH2CH2CH2CH3

(2)“从头摘、挂中间”:

(3)“往边排、不到端”:重复上述两式重复(2)、(3)两步,可写出C5H12的另一种同分异构体 ,所以C5H12共有三种同分异构体。

2.书写各类有机物同分异构体的正确方法

按照官能团异构、碳链异构、位置异构的顺序来书写

识别与判断同分异构体的关键在于找出分子结构的对称性,在观察分子结构时还要注意分子的空间构型。

例3:下列事实能够证明甲烷分子是正四面体结构,而不是平面正方形结构的是(B)

(A)CH3Cl不存在同分异构体 (B)CH2Cl2不存在同分异构体

(C)CHCl3不存在同分异构体 (D)CH4是非极性分子

例4:下列事实能说明苯分子的平面正六边形结构中碳碳键不是以单双键交替排列的是(C)

(A)苯的一元取代物没有同分异构体 (B)苯的间位二元取代物只有一种

(C)苯的邻位二元取代物只有一种 (D)苯的对位二元取代物只有一种

例5:萘分子的结构式可以表示为或,二者是等同的。苯并(a) 芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可以表示为(Ⅰ)式或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。

(Ⅰ)(Ⅱ) (A)(B)(C)(D)

现有结构式A~D,其中

⑴跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是(A、D)

⑵跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是(B)

烷烃同分异构的种类

碳原子数
异构体数
碳原子数
异构体数
1111159
2112355
3113802
42141858
53154347
651610359
791724894
81818
60523
93519148284
107520366319

“相同”内容“不同”内容适用范围
同系物结构相似、化学性质相似、多出一个或若干个CH2分子式不同、物理性质不同有机物
同分异构体分子式相同结构不同,物理性质不同,不同类时化学性质不同有机物
同素异形体同种元素形成的单质结构不同无机单质
同位素质子数相同,化学性质相同中子数不同,质量数 不同,物理性质有差别原子
同种物质组成、结构、性质都相同状态可能不同无机物或有机物

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