网络热词 > 醚

水分子中的两个氢原子均被烃基取代的化合物称为醚。醚类化合物都含有醚键。醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成,醚的通式为:ROR。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。醚类中最典型的化合物是乙醚,它常用于有机溶剂与医用麻醉剂。醚类化合物的应用常见于有机化学和生物化学,它们还可作为糖类木质素的连接片段。

醚的结构通式为:R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')(R=烃基,Ar=芳烃基)。醚的键角约为110°,C-O键长为140pm,C-O键的旋转能垒的能量很小,而水、醇与醚分子中氧的键合能力也与此相似。根据价键理论,氧原子的杂化状态是sp3。

氧原子的电负性比碳更强,因此与氧连接的α氢原子酸性强于碳连接的α氢原子,然而其酸性比不上羰基α氢原子。

醚的普通命名法是于烃基后加上"醚"字,习惯上对称醚的"二"字可省略。醚的两个不同基团排列顺序通常是:先小基团后大基团。芳香醚的命名习惯则为:苯基或芳烃基在前。英文命名则按字母顺序。冠醚的命名为 x-冠-y,x代表环总原子数,y代表环中氧原子数。

醚分子不能互相形成氢键,因此它们具有和醇类相比较低的沸点。醚具有微弱的极性,这是由于醚官能团中碳氧碳的键角约110度,而碳氧之间的极性差异没有抵消(不同于二硫化碳之类的线型分子)。醚类极性不如醇、酯与酰胺类化合物,但是强于烯烃的极性。醚氧原子的孤电子对使它有可能与水分子形成氢键。

环状醚类比如四氢呋喃和1,4-二恶烷能与水混溶,这是因为这类醚分子的氧原子比起烷基醚(链状醚)来说更暴露于分子之外,所以极性比起后者更大。

两个烃基相同的醚成为对称醚,也叫简单醚。两个烃基不相同的醚称为不对称醚,也叫混合醚。

CH3-O-CH3

CH3-O-CH2CH3

对称醚

不对称醚

根据两个烃基的类别,醚还可以分为脂肪醚和芳香醚

CH3CH2OCH2CH3

脂肪醚

芳香醚

芳香醚

在脂肪醚中,分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。例如:

CH3CH2OCH(CH3)2

CH2=CH-O-CH3

饱和醚(无环醚)


不饱和醚(无环醚)

环醚

环氧化合物

冠醚

一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名,例如,C2H5─O─C2H5称二乙基醚,简称乙醚,CH3─O─C2H5称甲基乙基醚,简称甲乙醚。环醚一般用俗名。

多数醚是易挥发、易燃的液体。与醇不同,醚分子之间不能形成氢键,所以沸点比同组分醇的沸点低得多,如乙醇的沸点为78.4℃,甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇的沸点为117.8℃,乙醚的沸点为34.6℃。常用醚的沸点如下表所示。

一些常见醚的名称及物理性质

化合物

沸点/℃

相对密度

甲醚

-24.9

0.661

甲乙醚

7.9

0.697

乙醚

34.6

0.714

正丙醚

90.5

0.736

正丁醚

143

0.769

甲丁醚

70.3

0.744

乙丁醚

92

0.752

乙二醇二甲醚

83

0.862

四氢呋喃

65.4

0.888

1,4-二氧六环

101.3

-

环氧乙烷

11

-

1,2-环氧丙烷

34

-

1,2-环氧丁烷

63

-

顺-2,3-环氧丁烷

59

-

反-2,3-环氧丁烷

54

-

多数醚不溶于水,但常用的四氢呋喃和1,4-二氧六环却能和水完全互溶,这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同,但因后者的氧和碳架共同形成环,氧原子突出在外,容易和水形成氢键,而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中,难以和水形成氢键,所以乙醚只能稍溶于水。在室温下,乙醚中可溶有1%~1.5%的水;水中可溶解7.5%的乙醚。由于二者相互溶解很少,而多数有机物易溶于乙醚,故常用乙醚从水中各种提取易溶于乙醚的物质,但醚提取液中会含有少量水,在蒸馏乙醚之前,需要经过干燥去水,同时,在提取过程中也会损失一部分乙醚。乙醚是实验室中常用的溶剂,而盐类化合物在其中不溶,故于盐类化合物的乙醇溶液中加入乙醚,可从中析出沉淀物--盐类化合物。乙醚极易挥发、着火,乙醚气体和空气形成爆炸性混合气体,一个电火花即会引起剧烈爆炸。

乙醚是在外科手术中常用的麻醉剂,其作用不是化学性质的,而是溶于神经组织脂肪中引起的生理变化。这种麻醉作用决定于醚在脂肪相和水相中的分配系数。乙烯基醚也是一种麻醉剂,其麻醉性能比乙醚强7倍,而且作用极快,但有迅速达到麻醉程度过深的危险,因而限制了它在这方面的实际应用。

醚在实验室条件下可通过许多方法合成:

All rights reserved Powered by 网络热词 87994.com

copyright ©right 2010-2020。
网络热词内容来自网络,如有侵犯请联系客服。zhit325@126.com